Pickup nació en Chester, Inglaterra, hijo de Daisy (de soltera Williams) y Eric Pickup, quien era profesor. Pickup se educó en The King's School, Chester, se formó en la Real Academia de Arte Dramático (RADA) de Londres y se convirtió en miembro asociado de RADA.
Su trabajo televisivo comenzó con un episodio de la segunda temporada de Doctor Who en 1964, por el que le pagaron 30 libras esterlinas. Pickup trabajó con Laurence Olivier en el Royal National Theatre, sobre todo en Three Sisters y Long Day's Journey Into Night. En 1973, protagonizó la serie dramática de la BBC The Dragon's Opponent, interpretando a un experto en desactivación de bombas de la Segunda Guerra Mundial y también apareció en The Day of the Jackal. Interpretó al teniente Harford en Zulu Dawn en 1979, interpretó a Igor Stravinsky en Nijinsky en 1980, al príncipe Juan en Ivanhoe en 1982, y en 1983 apareció junto a Penelope Keith en Moving, en 1988 en la miniserie de la BBC The Lion, the Witch and the Armario (serie de televisión de 1988) como la voz de Aslan, y en 1990 protagonizó la breve película. comedia de situación, no con una explosión. Los roles más modernos han incluido papeles en Hornblower, Hustle, Foyle's War, Midsomer Murders, Waking the Dead, The Bill, Silent Witness, Sherlock Holmes e Inspector Morse. También es un personaje habitual en la comedia de situación de la BBC La peor semana de mi vida. Su aparición más reciente fue en Holby City como Lord Charles Byrne.
Pickup realizó una actuación muy aclamada como un aristócrata ruso decadente en la serie de la BBC Fortunes of War, basada en una obra de Olivia Manning. También prestó su voz a Aslan en la adaptación de la BBC de Las Crónicas de Narnia y protagonizó junto a Judi Dench la serie de Channel 4 de 1989 Behaving Badly.
También es un consumado actor de teatro. Fue nominado al Premio de Teatro Laurence Olivier de 1998 a la mejor interpretación en un papel secundario de 1997 por su actuación en Amy's View.
Pickup tuvo el papel protagónico del compositor Giuseppe Verdi en la aclamada La vida de Verdi, escrita y dirigida por Renato Castellani. En 2005, tuvo un papel secundario en la película familiar, Las aventuras de Greyfriars Bobby.
Entre marzo y agosto de 2009, interpretó a Lucky en la producción de Sean Mathias de Esperando a Godot de Samuel Beckett junto a Sir Ian McKellen (Estragon), Patrick Stewart (Vladimir) y también Simon Callow (Pozzo). La gira comenzó en Malvern antes de viajar a Milton Keynes, Brighton, Bath, Norwich, Edimburgo y Newcastle; Su presentación en el Theatre Royal de Haymarket se amplió debido a la demanda.
En febrero de 2010 también apareció como 'Pegleg' en el drama de época de la BBC Lark Rise to Candleford.
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