Sideways

"In search of wine. In search of women. In search of themselves."

Miles is leraar Engels, mislukt schrijver en nogal neerslachtig sinds zijn scheiding twee jaar geleden. Zijn studievriend Jack is een soapacteur die op het punt staat te gaan trouwen. Een week voor het huwelijk trekken de twee veertigers er samen op uit voor een wijntoer door de Santa Ynez-vallei in Californië. Jack's doel is om deze week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. Hij is van mening dat dit Miles ook goed zou doen.